Грає на позиції атакуючого захисника.
На драфте НБА 2009 року був вибраний під 49-м номером командою «Атланта Хокс».
Сезон 2007/2008 Гладир почав як дублер, але незабаром завоював місце в стартовій п’ятірці «Миколаєва» і за підсумками першого круга Суперліги був визнаний кращим молодим гравцем чемпіонату за версією basket.com.ua. Валентин Берестнев, тренер МБК «Миколаїв», відмітив, що у Гладыра є усі шанси стати гравцем європейського рівня, якщо він продовжить працювати над собою.
Навесні 2009 року Гладир виставив свою кандидатуру на драфт НБА. Перед драфтом він добре виявив себе на турнірі «Reebok Eurocamp — 2009» в італійському Тревизо, де зібралися кращі молоді гравці Європи. Американський скаут Джонатан Дживони, що спостерігав за турніром, високо оцінив кидок і мобільність українця. На драфті НБА 2009 року Гладир був вибраний в другому раунді під загальним 49-м номером клубом «Атланта Хокс».
Після перегляду в Атланті керівництво «Хокс» не стало відразу пропонувати Гладыру контракт, вирішивши спочатку подивитися на його виступи в сильному європейському чемпіонаті. Влітку 2009 року Сергій підписав контракт на три роки з клубом «Манреса», виступаючим у вищому дивізіоні чемпіонату Іспанії. 3 жовтня 2009 року Гладир взяв участь в конкурсі триочкових кидків іспанської ліги. Він дійшов до фіналу конкурсу, в якому поступився Педро Роблесу з «Мурсії», проте іспанські журналісти відмічали його нестабільність. А в 2010 році вже виграв цей конкурс. Незабаром Гладир перейшов в «Фуэнлабрада», де провів сезон 2012/2013. У 2013 році Сергій перебрався у Францію, один сезон відіграв за «Нантер», через рік перейшов в «Нанси».
Слідкуйте за Сергієм Гладирем у соціальных мережах: